Годинашново издание на Macedonian Open се одржува по пауза од 23 години, односно ова всушност е продолжување на традицијата која почна во 1992 година. Првите четири турнири под името MACEDONIAN OPEN од 1992 година до 1995 година се одржаа како турнири со prize money односно не се добиваа победи. Од 1996 до 2000 година турнирот беше од рангот на ATP CHALLANGER со награден фонд од 25.000 долари.
Годинашниов турнир е од рангот CHALLANGER 75 со награден фонд од 73.000 евра.
Победници на досегашните изданија:
1992 година – финале: Орлин Станојчев – Александар Китинов 3:2
1993 година – финале: Зоран Шевченко – Александар Китинов 3:0
1994 година – финале: Орлин Станојчев – Марк Марков 3:0
1995 година – финале: Бојан Вујиќ – Зоран Шевченко 3:0
1996 година – финале: Лас Јонсон – Јозеф Крошко 63 61, двојки: Китинов, Ѓорѓевиќ – Блумаер, Коуто 61 61
1997 година – финале: Душан Вемиќ – Клеменс Тримел 63 67 63, двојки: Бухмајер, Стренгенберг – Ѓорѓевиќ, Вемиќ 64 76
1998 година – финале: Жорди Мас – Томас Беренд 63 64, двојки: Николас, Пуентес – Мерионов, Стоиларов 75 36 76
1999 година – финале: Василис Мазаракис – Гергељи Кишѓорѓи 61 60, двојки: Кишѓорѓи, Ранѓеловиќ – Броун, Зовко 61 57 76(6)
2000 година – финале: Оливер Грос – Јури Шукин 75 64, двојки: Артони, Роитман – Петровиќ, Прието 75 57 63
2023 година ???